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Il 1° trofeo dedicato a Silvio Berlusconi tra Monza e Milan si è deciso ai calci di rigore. 1-1 il risultato dopo i tempi regolamentari (in rete Pulisic e Colpani, entrambe le reti nel primo tempo), la gara si è così decisa ai penalty. A vincere dal dischetto la squadra di Stefano Pioli. Decisivo, dal dischetto, l'errore del monzese Birindelli

Di seguito la sequenza: 

Reijnders: gol; Petagna: gol; Okafor: gol; Caprari: gol; Tomori: gol; Machin: gol; Loftus Cheek: gol; F. Carboni: gol; Colombo: gol; Pessina: gol; Thiaw: gol; Birindelli: traversa. 

Monza - Milan 6-7 (1-1). 

Marcatori: 29' Pulisic (MI), 31' Colpani (MO) 

MONZA (3-4-2-1): Di Gregorio; Caldirola, Bettella (20' D'Ambrosio), A. Carboni (21' st P. Marì); Ciurria (40' st Birindelli), Gagliardini (40' st Machin), Pessina, Carlos Augusto 845' st F. Carboni); Colpani (35' st V. Carboni), Mota Carvalho (10' st Caprari); Maric (10' st Petagna). Allenatore: Palladino. A disposizione: Lamanna, Gori, P. Pereira, Bondo, Cittadini, Kyriakopoulos, Vignato.

MILAN (4-3-3): Maignan; Kalulu, Thiaw, Tomori, Theo Hernandez (35' st Bartesaghi); Loftus Cheek, Krunic, Reijnders; Pulisic (35' st Chukwueze), Giroud (35' st Colombo), Leao (35' st Okafor). Allenatore: Pioli. A disposizione: Sportiello, Mirante, Adli, Romero, Kjaer, Florenzi, Pobega, Musah, Simic, Zeroli.

Arbitro: Sig. Marcenaro di Genova (Perrotti - Palermo)