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Il 12 aprile 2016 Cristian Brocchi approdava, per la prima volta, su una panchina di una prima squadra. Dopo un ottimo percorso alla guida della Primavera del Milan, l'attuale tecnico del Monza era stato promosso dal club rossonero in prima squadra dopo l'esonero di Sinisa Mihajlovic.

Dopo l'esperienza al Milan, Brocchi è stato al Brescia (serie B) e poi come vice di Fabio Capello allo Jiangus Suning in Cina. Il 22 ottobre dello scorso anno l'approdo in Brianza al posto di Marco Zaffaroni.